微软将在2010年推出Windows Server 2008 R2版本。在微软推出的Beta 1测试版中可以看到，这套与Windows 7共同用一套基础程序代码的操作系统，未来仅适用在x64和Itanium等64位环境，意味着服务器端运算环境的时代交替已经势在必行。
Windows Server 2008 R2在前一版的基础上，继续提升虚拟化、系统管理弹性、网络存取方式，以及信息安全等领域的应用，其中有不少功能需搭配Windows 7。R2的出现，不只是为了再扩充Server 2008的适用性，如何以这些机制加速Windows 7在企业环境的普及化，更是重头戏。
下一版Windows Server系统仅推出64位版本，重要新功能包含︰Hyper-V加入动态迁移功能，作为最初发布版中快速迁移功能的一个改进;Hyper-V将以毫秒计算迁移时间。VMware公司的ESX或者其它管理程序相比，这是Hyper-V功能的一个强项。并强化PowerShell对各服务器角色的管理指令。 其他特色包括：
特色1︰Hyper-V 2.0─虚拟化的功能与可用性更完备
Hyper-V 2.0支持Live Migration动态移转，并能支持更多Linux操作系统安装在VM上。
在Windows Server 2008推出后半年，微软推出内建在Windows Server 2008上的虚拟化平台Hyper-V 1.0，这个版本虽然具有基本虚拟化功能，但相较于其它虚拟化平台功能，相对薄弱许多，例如缺乏动态移转功能，因此无法在不停止虚拟主机（VM）的情况下，将VM移转到其它实体服务器上的。而这项功能则在Windows Server 2008 R2上的Hyper-V 2.0开始支持，让这项虚拟化平台的可用性迈进一大步。
Hyper-V 2.0新功能
●支持Live Migration动态迁移
●可对虚拟磁盘动态调整容量
●具备VM内存动态配置功能
●能以虚拟映像文件于实体主机上开机
●VM可支持的操作系统增加Red Hat Linux
●主控端（Host）最高支持32个处理器逻辑核心
●提升VM运算效能
特色 2：Active Directory Administrative Center、离线加入网域、AD资源回收筒─AD强化管理接口与部署弹性
Active Directory（AD）在Windows Server操作系统中，从来都是举足轻重的服务器角色，而在Windows Server 2008 R2中，也对此强化了不少功能。例如具有新的AD管理接口，同时能使用PowerShell指令操作；也可让计算机离线加入网域，并有AD资源回收站，增加AD成员增删弹性。。
特色 3：Windows PowerShell 2.0与Server Core─Server Core模式支持.NET
而R2改善了Server Core因不支持.NET Framework，而无法使用PowerShell的缺点，现在在指令操作为主要诉求的Server Core中，能搭配PowerShell，使服务器管理的操作更有效率。
特色4：Remote Desktop Services─提升桌面与应用程序虚拟化功能
在新版的RDS中，也增加了新的Remote Desktop Connection Broker（RDCB）。这项功能可整合所有RDS的应用程序服务器，包含实体主机或VM。
特色5：DirectAcess─提供更方便、更安全的远程联机通道
DirectAccess让VPN通道的建立变得更加简便，可整合多种验证机制及NAP，有助于提高联机过程中的安全性。
特色6： BranchCache─加快分公司之间档案存取的新做法
利用档案快取的方式，可以就近存取先前已经下载过的档案，除了更快取得分享数据之外，也能减少对外联机频宽的浪费。
特色7：URL-based QoS─企业可进一步控管网页存取频宽
企业可以针对所有个人端计算机连往特定网站的联机定义优先权，加快重要网页的存取。
特色8：BitLocker to Go─支持可移除式储存装置加密
利用BitLocker to Go加密随身碟这一步骤的特别之处之一，在于可以整合智能卡验证使用者身分的真实性，使得储存装置的控管变得更加安全。
特色9：AppLocker─个人端的应用程序控管度更高
AppLocker，可以说是软件限制原则的加强版本，除了具备旧有的一切功能，最为重要的是企业可以透过不可随意修改的发行者信息，有效禁止或允许应用程序的执行。
